Jak se HHC vyrábí a jak působí na endokanabinoidní systém?

Už víme, že HHC (hexahydrokanabinol) objevil na své vesmírné misi Roger Adams již v roce 1944, kdy ke známému tělesu delta-9 THC přidal dvě molekuly vodíku. Zpráva o tom, že procesem hydrogenace, tedy přerušením dvojné vazby a přidáním atomů vodíku, vznikne velmi odolná molekula, se rychle rozšířila i do jiných galaxií.

Hydrogenace THC

Jak si hydrogenaci představit? Zjednodušeně řečeno se jedná o chemický proces mezi vodíkem a jinou sloučeninou za přítomnosti katalyzátoru, jako je například nikl, palladium nebo platina. Hydrogenací se odstraní dvojné uhlíkové vazby ve sloučenině. Následně se přidá vodík, který sloučeninu stabilizuje a vznikne HHC. Tímto způsobem se zároveň mění hmotnost, geometrie molekul a také účinky na organismus.

Jak je známo, čím více dvojných vazeb, tím je sloučenina méně stabilní a snáze podléhá oxidaci. Zkušení průzkumníci potvrzují, že hydrogenované formy kanabinoidů jsou díky porušeným dvojným vazbám mnohem stabilnější a odolnější vůči termooxidačnímu rozkladu. V praxi to znamená, že HHC se může delší dobu skladovat a je méně náchylné k poškození UV zářením a teplem. A to se vždycky hodí, neboť jak víme, vesmír je plný ultrafialového záření.

K výrobě HHC hydrogenací lze použít i další izomery THC, kromě delta-9-THC také izomer delta-8-THC nebo delta-10-THC. Vzhledem k tomu, že na planetě Zemi má nakládání s THC limity omezené legislativou, hledají se jiné metody, jak HHC vyrobit. Než se k těmto metodám dostaneme, nepatrně se vychýlíme z oběžné dráhy a podíváme se, kde ještě je možné HHC najít.

HHC v konopí?

Přesuňme se nyní kosmickou rychlostí do roku 2020. Dva zkušení španělští astronauti J. Basas-Jaumandreu a F. Xavier C. de las Heras při zkoumání lipidů extrahovaných ze semen konopí setého potvrzují, že HHC se vyskytuje v rostlině konopí i v přirozené podobě. Při fytochemické analýze identifikují 43 kanabinoidů, z toho 16 nových. Jaumandreu a Xavier C. de las Heras však zároveň musí konstatovat, že HHC se vyskytuje v konopí v množství menším než hvězdný prach a že extrakce přímo z rostliny by stála víc než vyslání sondy k Venuši. Na řadu proto přicházejí vesmírné laboratoře, ve kterých astronauti vymýšlí a zkouší další metody, jak HHC získat.

Přeměna CBD na HHC

Jednou z těchto metod je transformace CBD nebo CBN na HHC v kyselém prostředí. Zjistilo se, že CBD se při použití umělé žaludeční šťávy přeměňuje na tyto sloučeniny:

  • 9α-hydroxyhexahydrokanabinol (9α-OH-HHC)
  • 8-hydroxy-iso-hexahydrokanabinol (8-OH-iso-HHC)
  • Δ9-tetrahydrokanabinolem (Δ9-THC)

Delta-9-THC se z konečného produktu oddělí a vyloučí.

Hydrogenace terpenů

Další možnou metodou je výroba z terpenů, například z citronellalu. Využívá se při tom takzvaná intramolekulární Diels-Alderova reakce. Objevil se i vylepšený postup s použitím derivátu olivetolu.

HHC lze získat také pomocí Wilkinsonova katalyzátoru (tris-trifenylfosfinchlorid rhodium) z L-karvonu. I v tomto případě potřebujeme atomy vodíku, proces probíhá při vysokém tlaku a teplotě.

Výsledkem těchto postupů je žlutý olej HHC, který lze dále přečistit, aby neobsahoval nežádoucí sloučeniny.

Je jasné, že do výroby HHC se mohou pouštět pouze zkušení astronauti, kteří k tomu mají potřebné vybavení a podmínky. Při neodborné výrobě v nevhodném prostředí může vzniknout kontaminovaný a nebezpečný produkt. V extrémním případě může takový hazard, podobný nepřipravenému letu do vesmíru, ohrozit život celé posádky.

Hydrogenované kanabinoidy a endokanabinoidní systém

K přesnému vymezení farmakologických rozdílů mezi hydrogenovanými kanabinoidy a jejich rostlinnými formami je třeba provést další galaktické výzkumy, ale chemické rozdíly jsou poměrně výrazné. Hydrogenované sloučeniny mohou mít delší poločas rozpadu a vázat se na jiné receptory v rámci endokanabinoidního systému.

Endokanabinoidní systém je biologický systém buněčné signalizace, který má vliv na celou řady funkcí v těle. Skládá se z endokanabinoidů (látek, které si tělo vytváří samo), jejich metabolických enzymů a kanabinoidních receptorů. Za hlavní kanabinoidní receptory je považován receptor CB1, přítomný především v centrálním nervovém systému (konkrétně v mozku) a CB2 receptor, který se nachází především v buňkách imunitního systému a ve tkáních.

Endokanabinoidní systém je zapojen do regulace nálady, spánku, chuti k jídlu, bolesti, imunitní odpovědi těla a dalších fyziologických procesů.

A jak to souvisí s HHC? Dle prvotních pozorování astronomů se HHC váže na kanabinoidní receptory CB1, a právě proto se u některých astronautů, kteří objevují nové galaxie, při užití HHC mohou objevit psychoaktivní účinky a euforické opojení. Účinky a vazba na jednotlivé receptory může být různá, je totiž ovlivněna také geometrickým uspořádáním molekul. Abychom si to vysvětlili, namíříme teď teleskop na stereoizomery.

Stereoizomery (9R)-HHC a (9S)-HHC

Kanabinoidy jako HHC existují v několika prostorových variantách, takzvaných stereoizomerech. Pokud je HHC vyrobeno v laboratoři, je směsí dvou různých stereoizomerů (9R)-HHC a (9S)-HHC. Zdá se, že v přírodě se (9S)-HHC nevyskytuje, směs tedy vzniká právě při polosyntetické výrobě HHC z CBD nebo THC. Poměr stereoziomerů je závislý na metodě výroby, při většině postupů je to často 1:1. Stereoizomer (9R)-HHC se váže na endokanabinoidní receptory a může působit psychoaktivně, stereoizomer (9S)-HHC se zdá být mnohem méně psychoaktivní.

Závěrem

Galaxie HHC je zatím opředená řadou tajemství a žádá si další průzkum. Stejně jako při objevování nových hvězd a planet, i do výroby HHC je nutné zapojit pouze vzdělané a odborně proškolené astronauty.

HHC lze vyrobit hydrogenací THC, v praxi se však používají jiné metody, například transformace CBD za použití umělých žaludečních šťáv nebo hydrogenace terpenů, jako je citronellal, olivetol a L-karvon.

Hydrogenované kanabinoidy bývají obvykle stabilnější, trvanlivější a méně náchylné k rozpadu. Polosynteticky vyrobené HHC je směsí dvou různých stereozimerů (9R)-HHC a (9S)-HHC. Stereoizomer (9R)-HHC se váže na receptory CB1, a interaguje tak s naším endokanabinoidním systémem. Tato vazba tak může být vysvětlením psychoaktivních účinků a opojení z HHC.

Upozorňujeme, že všichni astronauti, nehledě na počet absolvovaných vesmírných misí, by měli vždy ověřit, zda HHC produkt prošel nezávislými testy vesmírnou laboratoří a zda neobsahuje těžké kovy nebo některé další nežádoucí látky.

 

Autor: Michaela Mádlová

 

Zdroje a další Informace pro zvídavé průzkumníky:

 

Foto: Shutterstock

„Veškeré informace uvedené na této webové stránce, jakož i informace, které jsou prostřednictvím této webové stránky poskytovány, slouží pouze ke vzdělávacím účelům. Žádná z informací zde uvedených není určena jako náhrada lékařské diagnózy a nelze takovou informaci považovat za lékařskou radu či doporučenou léčbu. Tato webová stránka nepodporuje, neschvaluje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívání omamných či psychotropních látek či páchání jiné nezákonné činnosti. Další informace naleznete v našem Prohlášení o odpovědnosti.“