Miten HHC tuotetaan ja miten se vaikuttaa endokannabinoidijärjestelmään?

Tiedämme jo, että HHC:n (heksahydrokannabinoli) löysi Roger Adams avaruuslennollaan vuonna 1944, kun hän lisäsi kaksi vetymolekyyliä tunnettuun delta-9 THC:hen. Uutinen siitä, että hydratointiprosessi eli kaksoissidoksen katkaiseminen ja vetyatomien lisääminen tuottaa erittäin kestävän molekyylin, levisi nopeasti muihin galakseihin.

THC:n vetykäsittely

Miten kuvittelet vetykäsittelyn? Yksinkertaisesti sanottuna se on kemiallinen prosessi vedyn ja toisen yhdisteen välillä katalyytin, kuten nikkelin, palladiumin tai platinan, läsnä ollessa. Hydrogenointi poistaa yhdisteen kaksinkertaiset hiilisidokset. Sen jälkeen lisätään vetyä yhdisteen stabiloimiseksi, jolloin muodostuu HHC. Tämä muuttaa myös molekyylien massaa, geometriaa ja vaikutuksia organismiin.

Kuten hyvin tiedetään, mitä enemmän kaksoissidoksia, sitä vähemmän stabiili yhdiste on ja sitä helpommin se hapettuu. Kokeneet tutkijat vahvistavat, että kannabinoidien hydratut muodot ovat paljon vakaampia ja vastustuskykyisempiä lämpöhapettumiselle, joka johtuu katkenneista kaksoissidoksista. Käytännössä tämä tarkoittaa, että HHC:tä voidaan säilyttää pidempään ja se on vähemmän altis UV- ja lämpövaurioille. Ja se on aina kätevää, sillä kuten tiedämme, maailmankaikkeus on täynnä ultraviolettisäteilyä.

THC:n muita isomeerejä voidaan käyttää myös HHC:n tuottamiseen hydratoimalla delta-9-THC:n ja delta-8-THC:n tai delta-10-THC:n lisäksi. Koska maapallolla THC:n käsittelyä rajoittaa lainsäädäntö, HHC:n tuottamiseksi etsitään muita menetelmiä. Ennen kuin siirrymme näihin menetelmiin, poikkeamme hieman kiertoradalta ja katsomme, mistä muualta HHC:tä voidaan löytää.

HHC kannabiksessa?

Siirrytään nyt avaruusvauhtia vuoteen 2020. Kaksi kokenutta espanjalaista astronauttia, J. Basas-Jaumandreu ja F. Xavier C. de las Heras, tutkivat hamppukasvin siemenistä uutettuja lipidejä ja vahvistavat, että HHC:tä löytyy luonnostaan myös hamppukasvista. Fytokemiallisessa analyysissä tunnistetaan 43 kannabinoidia, joista 16 on uusia. Jaumandreun ja Xavier C. de las Herasin on kuitenkin myös todettava, että HHC:tä esiintyy hampussa pienempiä määriä kuin tähtipölyä ja että sen uuttaminen suoraan kasvista maksaisi enemmän kuin luotaimen lähettäminen Venukseen. Tässä kohtaa tulevat avaruustutkimuslaboratoriot, joissa astronautit kehittävät ja kokeilevat muita menetelmiä HHC:n uuttamiseksi.

CBD:n muuntaminen HHC:ksi

Yksi näistä menetelmistä on CBD:n tai CBN:n muuttaminen HHC:ksi happamassa ympäristössä. CBD:n on havaittu muuntuvan näiksi yhdisteiksi, kun käytetään keinotekoista mahamehua:

  • 9α-hydroksiheksahydrokannabinoli (9α-OH-HHC).
  • 8-hydroksi-iso-heksahydrokannabinoli (8-OH-iso-HHC).
  • Δ9-tetrahydrokannabinoli (Δ9-THC).

Delta-9-THC erotetaan ja poistetaan lopputuotteesta.

Terpeenien vetykäsittely

Toinen mahdollinen menetelmä on tuotanto terpeeneistä, esimerkiksi sitronellaalista. Tässä käytetään niin sanottua intramolekulaarista Diels-Alder-reaktiota. On myös kehitetty parannettu prosessi, jossa käytetään olivetolijohdannaista.

HHC:tä voidaan saada myös käyttämällä Wilkinson-katalyyttiä (tris-trifenyylifosfiini rhodiumkloridi) L-karvonista. Jälleen tarvitaan vetyatomeja, ja prosessi suoritetaan korkeassa paineessa ja lämpötilassa.

Näiden prosessien tuloksena saadaan keltaista HHC-öljyä, joka voidaan edelleen puhdistaa, jotta se pysyy vapaana ei-toivotuista yhdisteistä.

On selvää, että vain kokeneet astronautit, joilla on tarvittavat laitteet ja olosuhteet, voivat ryhtyä HHC:n tuotantoon. Ammattitaidoton tuotanto epäsopivassa ympäristössä voi johtaa saastuneeseen ja vaaralliseen tuotteeseen. Äärimmäisessä tapauksessa tällainen uhkapeli, joka muistuttaa valmistautumatonta avaruuslentoa, voi vaarantaa koko miehistön hengen.

Hydratut kannabinoidit ja endokannabinoidijärjestelmä

Tarvitaan lisää galaktista tutkimusta, jotta voidaan määritellä tarkat farmakologiset erot hydrattujen kannabinoidien ja niiden kasvimuotojen välillä, mutta kemialliset erot ovat varsin selvät. Hydratuilla yhdisteillä voi olla pidempi puoliintumisaika ja ne voivat sitoutua erilaisiin reseptoreihin endokannabinoidijärjestelmässä.

Endokannabinoidijärjestelmä on biologinen solusignaalijärjestelmä, joka vaikuttaa moniin toimintoihin elimistössä. Se koostuu endokannabinoideista (aineista, joita elimistö valmistaa itse), niiden aineenvaihduntaentsyymeistä ja kannabinoidireseptoreista. Tärkeimpinä kannabinoidireseptoreina pidetään CB1-reseptoria, jota esiintyy pääasiassa keskushermostossa (erityisesti aivoissa), ja CB2-reseptoria, jota esiintyy pääasiassa immuunijärjestelmän soluissa ja kudoksissa.

Endokannabinoidijärjestelmä osallistuu mielialan, unen, ruokahalun, kivun, kehon immuunivasteen ja muiden fysiologisten prosessien säätelyyn.

Ja miten tämä liittyy HHC:hen? Tähtitieteilijöiden tekemien varhaisten havaintojen mukaan HHC sitoutuu CB1-kannabinoidireseptoreihin, minkä vuoksi jotkut uusia galakseja löytävät astronautit saattavat kokea psykoaktiivisia vaikutuksia ja euforisia huumaa HHC:tä käyttäessään. Vaikutukset ja sitoutuminen yksittäisiin reseptoreihin voivat vaihdella, sillä siihen vaikuttaa myös molekyylien geometrinen sijoittelu. Tämän selittämiseksi kohdistamme nyt kaukoputken stereoisomeereihin.

Stereoisomeerit (9R)-HHC ja (9S)-HHC

HHC:n kaltaisia kannabinoideja on olemassa useita tilallisia muunnoksia, niin sanottuja stereoisomeerejä. Kun HHC:tä valmistetaan laboratoriossa, se on kahden eri stereoisomeerin (9R)-HHC:n ja (9S)-HHC:n seos. Näyttää siltä, että (9S)-HHC:tä ei esiinny luonnossa, joten seos tuotetaan valmistamalla HHC:tä puolisynteettisesti CBD:stä tai THC:stä. Stereoisomeerien suhde riippuu tuotantomenetelmästä, mutta useimmissa prosesseissa se on usein 1:1. (9R)-HHC-stereoisomeeri sitoutuu endokannabinoidireseptoreihin ja voi olla psykoaktiivinen, kun taas (9S)-HHC-stereoisomeeri näyttää olevan paljon vähemmän psykoaktiivinen.

Päätelmä

HHC-galaksia ympäröi edelleen monia mysteerejä, ja se vaatii lisätutkimuksia. Kuten uusien tähtien ja planeettojen löytämisen yhteydessä, vain koulutettujen ja ammattitaitoisten astronauttien tulisi osallistua HHC:n tuotantoon.

HHC:tä voidaan tuottaa THC:n hydratoimalla, mutta käytännössä on käytetty muitakin menetelmiä, kuten CBD:n muuntamista keinotekoisilla mahamehuilla tai terpeenien, kuten sitronellaalin, olivetolin ja L-karvonin, hydratoimalla.

Hydroidut kannabinoidit ovat yleensä vakaampia, kestävämpiä ja vähemmän alttiita hajoamiselle. Puolittain synteettisesti tuotettu HHC on kahden eri stereosymeerin, (9R)-HHC:n ja (9S)-HHC:n, seos. (9R)-HHC-stereoisomeeri sitoutuu CB1-reseptoreihin ja on siten vuorovaikutuksessa endokannabinoidijärjestelmämme kanssa. Tämä sitoutuminen voi siten selittää HHC:n psykoaktiiviset vaikutukset ja myrkytyksen.

Huomaa, että kaikkien astronauttien, riippumatta siitä, kuinka monta avaruuslentoa he ovat suorittaneet, tulisi aina varmistaa, että HHC-tuote on riippumattoman avaruuslaboratorion testaama ja että se on vapaa raskasmetalleista tai tietyistä muista ei-toivotuista aineista.

 

 

Resursseja ja lisää tietoa uteliaille tutkimusmatkailijoille:

 

 

Foto: Shutterstock

„Kaikki tämän verkkosivuston sisältämät tiedot sekä tämän verkkosivuston kautta tarjotut tiedot on tarkoitettu ainoastaan koulutustarkoituksiin. Mitään tässä esitetyistä tiedoista ei ole tarkoitettu korvaamaan lääketieteellistä diagnoosia, eikä näitä tietoja pidä pitää lääketieteellisinä neuvoina tai hoitosuosituksina. Tämä verkkosivusto ei edistä, tue tai suosittele huumausaineiden tai psykotrooppisten aineiden laillista tai laitonta käyttöä tai minkään muun laittoman toiminnan harjoittamista. Katso lisätietoja  Vastuuvapauslausekkeesta.“