Kako nastane HHC in kako vpliva na endokanabinoidni sistem?

Vemo že, da je HHC (heksahidrokanabinol) odkril Roger Adams na svoji vesoljski misiji leta 1944, ko je znanemu telesu delta-9 THC dodal dve molekuli vodika. Novica, da s postopkom hidrogeniranja, tj. prekinitvijo dvojne vezi in dodajanjem vodikovih atomov, nastane zelo odporna molekula, se je hitro razširila v druge galaksije.

Hidrogeniranje THC

Kako si predstavljamo hidrogeniranje? Preprosto povedano, gre za kemijski proces med vodikom in drugo spojino ob prisotnosti katalizatorja, kot so nikelj, paladij ali platina. Pri hidrogeniranju se odstranijo dvojne ogljikove vezi v spojini. Nato se doda vodik, da se spojina stabilizira in nastane HHC. Na ta način se hkrati spremenijo masa, geometrija molekul in učinki na organizem.

Kot je znano, več kot je dvojnih vezi, manj stabilna je spojina in lažje se oksidira. Izkušeni raziskovalci potrjujejo, da so hidrogenirane oblike kanabinoidov zaradi pretrganih dvojnih vezi veliko bolj stabilne in odporne na termooksidacijsko razgradnjo. V praksi to pomeni, da lahko HHC hranimo dlje časa in je manj dovzeten za poškodbe zaradi UV-žarkov in toplote. To pa je vedno priročno, saj je, kot vemo, vesolje polno ultravijoličnega sevanja.

Poleg delta-9-THC in delta-8-THC ali delta-10-THC se lahko za proizvodnjo HHC s hidrogeniranjem uporabljajo tudi drugi izomeri THC. Ker je na planetu Zemlja ravnanje s THC omejeno z zakonodajo, se iščejo druge metode za proizvodnjo HHC. Preden se lotimo teh metod, se nekoliko oddaljimo od orbite in si oglejmo, kje še lahko najdemo HHC.

HHC v konoplji?

Zdaj se z vesoljsko hitrostjo premaknimo v leto 2020. Dva izkušena španska astronavta, J. Basas-Jaumandreu in F. Xavier C. de las Heras, ki sta preučevala lipide, pridobljene iz semen konoplje, sta potrdila, da je HHC naravno prisoten tudi v konoplji. S fitokemično analizo so identificirali 43 kanabinoidov, od katerih jih je 16 novih. Vendar morata Jaumandreu in Xavier C. de las Heras tudi ugotoviti, da se HHC v konoplji pojavlja v količinah, ki so manjše od zvezdnega prahu, in da bi njegovo pridobivanje neposredno iz rastline stalo več kot pošiljanje sonde na Venero. Zato so tu vesoljski laboratoriji, v katerih astronavti razvijajo in preizkušajo druge metode pridobivanja HHC.

Pretvorba CBD v HHC

Ena od teh metod je pretvorba CBD ali CBN v HHC v kislem okolju. Ugotovljeno je bilo, da se CBD pretvori v te spojine ob uporabi umetnega želodčnega soka:

  • 9α-hidroksiheksahidrokanabinol (9α-OH-HHC)
  • 8-hidroksi-izo-heksahidrokanabinol (8-OH-izo-HHC)
  • Δ9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC)

Delta-9-THC se loči in izloči iz končnega izdelka.

Hidrogeniranje terpenov

Druga možna metoda je proizvodnja iz terpenov, kot je citronelal. Pri tem se uporablja tako imenovana intramolekularna Diels-Alderjeva reakcija. Razvit je bil tudi izboljšan postopek z uporabo derivata olivetola.

HHC je mogoče pridobiti tudi z uporabo Wilkinsonovega katalizatorja (tris-trifenilfosfin rodijev klorid) iz L-karvona. Tudi v tem primeru so potrebni vodikovi atomi, postopek pa poteka pri visokem tlaku in temperaturi.

Rezultat teh postopkov je rumeno olje HHC, ki ga je mogoče dodatno očistiti, da ne vsebuje neželenih spojin.

Jasno je, da se lahko v proizvodnjo HHC podajo le izkušeni astronavti s potrebno opremo in pogoji. Neprofesionalna proizvodnja v neprimernem okolju lahko privede do onesnaženega in nevarnega izdelka. V skrajnem primeru lahko takšno tveganje, podobno kot nepripravljen polet v vesolje, ogrozi življenje celotne posadke.

Hidrogenirani kanabinoidi in endokanabinoidni sistem

Za opredelitev natančnih farmakoloških razlik med hidrogeniranimi kanabinoidi in njihovimi rastlinskimi oblikami so potrebne nadaljnje galaktične raziskave, vendar so kemijske razlike precej izrazite. Hidrogenirane spojine imajo lahko daljšo razpolovno dobo in se vežejo na različne receptorje v endokanabinoidnem sistemu.

Endokanabinoidni sistem je biološki celični signalni sistem, ki vpliva na različne funkcije v telesu. Sestavljajo ga endokanabinoidi (snovi, ki jih telo proizvaja samo), njihovi presnovni encimi in kanabinoidni receptorji. Za glavna kanabinoidna receptorja veljata receptor CB1, ki ga najdemo predvsem v osrednjem živčevju (zlasti v možganih), in receptor CB2, ki ga najdemo predvsem v celicah imunskega sistema in v tkivih.

Endokanabinoidni sistem sodeluje pri uravnavanju razpoloženja, spanja, apetita, bolečine, imunskega odziva telesa in drugih fizioloških procesov.

Kako je to povezano s HHC? Po prvih opažanjih astronomov se HHC veže na kanabinoidne receptorje CB1, zato lahko nekateri astronavti, ki odkrivajo nove galaksije, ob jemanju HHC doživijo psihoaktivne učinke in evforične vzpone. Učinki in vezava na posamezne receptorje se lahko razlikujejo, saj na to vpliva tudi geometrijska razporeditev molekul. Da bi to pojasnili, bomo zdaj teleskop usmerili v stereoizomere.

Stereoizomera (9R)-HHC in (9S)-HHC

Kanabinoidi, kot je HHC, obstajajo v več prostorskih različicah, tako imenovanih stereoizomerih. Ko se HHC proizvaja v laboratoriju, je mešanica dveh različnih stereoizomerov (9R)-HHC in (9S)-HHC. Zdi se, da se (9S)-HHC v naravi ne pojavlja, zato je zmes proizvedena s polsintetično proizvodnjo HHC iz CBD ali THC. Razmerje stereoizomerov je odvisno od načina proizvodnje, pri večini postopkov je pogosto 1 : 1. Stereoizomer (9R)-HHC se veže na endokanabinoidne receptorje in je lahko psihoaktiven, stereoizomer (9S)-HHC pa se zdi veliko manj psihoaktiven.

Zaključek

Galaksija HHC je še vedno zavita v številne skrivnosti in jo je treba še naprej raziskovati. Podobno kot pri odkrivanju novih zvezd in planetov naj bi se s proizvodnjo HHC ukvarjali le izobraženi in strokovno usposobljeni astronavti.

HHC se lahko proizvaja s hidrogeniranjem THC, vendar se v praksi uporabljajo tudi druge metode, kot je pretvorba CBD z uporabo umetnih želodčnih sokov ali hidrogeniranje terpenov, kot so citronelal, olivetol in L-karvon.

Hidrogenirani kanabinoidi so običajno stabilnejši, trajnejši in manj nagnjeni k razgradnji. Polsintetično proizveden HHC je mešanica dveh različnih stereosimmerov, (9R)-HHC in (9S)-HHC. Stereozomer (9R)-HHC se veže na receptorje CB1 in tako sodeluje z našim endokanabinoidnim sistemom. S to vezavo lahko pojasnimo psihoaktivne učinke in zastrupitev s HHC.

Upoštevajte, da morajo vsi astronavti, ne glede na število opravljenih vesoljskih poletov, vedno preveriti, ali je bil izdelek HHC neodvisno testiran v vesoljskem laboratoriju in ne vsebuje težkih kovin ali nekaterih drugih neželenih snovi.

 

 

Viri in več informacij za radovedne raziskovalce:

 

Fotografija: Shutterstock

"Vse informacije na tem spletnem mestu in tudi informacije, ki so na voljo prek tega spletnega mesta, so namenjene izključno izobraževanju. Nobena od informacij, ki jih vsebuje, ni namenjena kot nadomestilo za medicinsko diagnozo in teh informacij ne smete obravnavati kot zdravniški nasvet ali priporočeno zdravljenje. To spletišče ne spodbuja, podpira ali zagovarja zakonite ali nezakonite uporabe narkotikov ali psihotropnih snovi ali opravljanja katere koli druge nezakonite dejavnosti. Za več informacij glejte Izjava o omejitvi odgovornosti.“