Come viene prodotto l'HHC e come influisce sul sistema endocannabinoide?

Sappiamo già che l'HHC (esaidrocannabinolo) è stato scoperto da Roger Adams durante la sua missione spaziale nel 1944, quando aggiunse due molecole di idrogeno al corpo noto di delta-9 THC. La notizia che il processo di idrogenazione, cioè la rottura del doppio legame e l'aggiunta di atomi di idrogeno, produce una molecola molto resistente, si diffuse rapidamente in altre galassie.

Idrogenazione del THC

Come immaginare l'idrogenazione? In parole povere, si tratta di un processo chimico tra l'idrogeno e un altro composto in presenza di un catalizzatore come il nichel, il palladio o il platino. L'idrogenazione rimuove i doppi legami di carbonio in un composto. L'idrogeno viene quindi aggiunto per stabilizzare il composto e formare l'HHC. In questo modo si modificano contemporaneamente la massa, la geometria delle molecole e gli effetti sull'organismo.

Come è noto, maggiore è il numero di doppi legami, meno stabile è il composto e più facilmente viene ossidato. Ricercatori esperti confermano che le forme idrogenate di cannabinoidi sono molto più stabili e resistenti alla decomposizione termo-ossidativa dovuta alla rottura dei doppi legami. In pratica, questo significa che l'HHC può essere conservato per periodi di tempo più lunghi ed è meno soggetto ai danni dei raggi UV e del calore. E questo è sempre utile, perché, come sappiamo, l'universo è pieno di radiazioni ultraviolette.

Per produrre HHC per idrogenazione si possono usare anche altri isomeri del THC, oltre al delta-9-THC e al delta-8-THC o al delta-10-THC. Poiché sul pianeta Terra la manipolazione del THC è limitata dalla legislazione, si stanno cercando altri metodi per produrre HHC. Prima di arrivare a questi metodi, allontaniamoci un po' dall'orbita e vediamo dove si può trovare l'HHC.

HHC nella cannabis?

Spostiamoci a velocità spaziale all'anno 2020. Due esperti astronauti spagnoli, J. Basas-Jaumandreu e F. Xavier C. de las Heras, esaminando i lipidi estratti dai semi della pianta di canapa, confermano che l'HHC si trova naturalmente anche nella pianta di canapa. L'analisi fitochimica identifica 43 cannabinoidi, di cui 16 nuovi. Tuttavia, Jaumandreu e Xavier C. de las Heras devono anche affermare che l'HHC è presente nella canapa in quantità inferiori alla polvere di stelle e che estrarlo direttamente dalla pianta costerebbe più dell'invio di una sonda su Venere. È qui che entrano in gioco i laboratori spaziali, dove gli astronauti escogitano e provano altri metodi per estrarre l'HHC.

Conversione del CBD in HHC

Uno di questi metodi consiste nel trasformare il CBD o il CBN in HHC in un ambiente acido. È stato riscontrato che il CBD viene convertito in questi composti quando si utilizza un succo gastrico artificiale:

  • 9α-idrossi-esaidrocannabinolo (9α-OH-HHC)
  • 8-idrossi-iso-esaidrocannabinolo (8-OH-iso-HHC)
  • Δ9-tetraidrocannabinolo (Δ9-THC)

Il Delta-9-THC viene separato ed eliminato dal prodotto finale.

Idrogenazione dei terpeni

Un altro metodo possibile è la produzione da terpeni come il citronellal. Questo metodo utilizza la cosiddetta reazione intramolecolare di Diels-Alder. È stato sviluppato anche un processo migliorato che utilizza un derivato dell'olivetolo.

L'HHC può essere ottenuto anche utilizzando un catalizzatore di Wilkinson (tris-trifenilfosfina cloruro di rodio) a partire dal L-carvone. Anche in questo caso sono necessari atomi di idrogeno e il processo avviene ad alta pressione e temperatura.

Il risultato di questi processi è un olio HHC giallo che può essere ulteriormente purificato per mantenerlo privo di composti indesiderati.

È chiaro che solo astronauti esperti, dotati delle attrezzature e delle condizioni necessarie, possono dedicarsi alla produzione di HHC. Una produzione non professionale in un ambiente inadatto può dare origine a un prodotto contaminato e pericoloso. In un caso estremo, un simile azzardo, simile a un volo spaziale non preparato, potrebbe mettere in pericolo la vita dell'intero equipaggio.

Cannabinoidi idrogenati e sistema endocannabinoide

Sono necessarie ulteriori ricerche galattiche per definire le esatte differenze farmacologiche tra i cannabinoidi idrogenati e le loro forme vegetali, ma le differenze chimiche sono piuttosto marcate. I composti idrogenati potrebbero avere un'emivita più lunga e legarsi a recettori diversi all'interno del sistema endocannabinoide.

Il sistema endocannabinoide è un sistema biologico di segnalazione cellulare che influisce su una serie di funzioni dell'organismo. È costituito da endocannabinoidi (sostanze prodotte dall'organismo stesso), dai loro enzimi metabolici e dai recettori dei cannabinoidi. I principali recettori dei cannabinoidi sono considerati il recettore CB1, presente soprattutto nel sistema nervoso centrale (in particolare nel cervello), e il recettore CB2, presente soprattutto nelle cellule del sistema immunitario e nei tessuti.

Il sistema endocannabinoide è coinvolto nella regolazione dell'umore, del sonno, dell'appetito, del dolore, della risposta immunitaria dell'organismo e di altri processi fisiologici.

E come si collega all'HHC? Secondo le prime osservazioni degli astronomi, l'HHC si lega ai recettori cannabinoidi CB1, motivo per cui alcuni astronauti che scoprono nuove galassie possono sperimentare effetti psicoattivi ed euforici quando assumono l'HHC. Gli effetti e il legame con i singoli recettori possono variare, in quanto influenzati anche dalla disposizione geometrica delle molecole. Per spiegarlo, puntiamo ora il telescopio sugli stereoisomeri.

Stereoisomeri (9R)-HHC e (9S)-HHC

I cannabinoidi come l'HHC esistono in diverse varianti spaziali, i cosiddetti stereoisomeri. Quando l'HHC viene prodotto in laboratorio, è una miscela di due diversi stereoisomeri (9R)-HHC e (9S)-HHC. Sembra che il (9S)-HHC non sia presente in natura, quindi la miscela è prodotta dalla produzione semisintetica di HHC a partire da CBD o THC. Il rapporto tra gli stereoisomeri dipende dal metodo di produzione, spesso 1:1 nella maggior parte dei processi. Lo stereoisomero (9R)-HHC si lega ai recettori endocannabinoidi e può essere psicoattivo, mentre lo stereoisomero (9S)-HHC sembra essere molto meno psicoattivo.

Conclusioni

La galassia HHC è ancora avvolta da molti misteri e merita di essere esplorata ulteriormente. Come per la scoperta di nuove stelle e pianeti, solo astronauti istruiti e professionalmente preparati dovrebbero essere coinvolti nella produzione di HHC.

L'HHC può essere prodotto per idrogenazione del THC, ma nella pratica vengono utilizzati altri metodi, come la trasformazione del CBD utilizzando succhi gastrici artificiali o l'idrogenazione di terpeni come il citronellal, l'olivetol e il L-carvone.

I cannabinoidi idrogenati tendono a essere più stabili, più durevoli e meno inclini alla degradazione. L'HHC prodotto semisinteticamente è una miscela di due diversi stereosimmi, (9R)-HHC e (9S)-HHC. Lo stereoisomero (9R)-HHC si lega ai recettori CB1 e interagisce quindi con il nostro sistema endocannabinoide. Questo legame può quindi spiegare gli effetti psicoattivi e l'intossicazione dell'HHC.

Si ricorda che tutti gli astronauti, indipendentemente dal numero di missioni spaziali compiute, dovrebbero sempre verificare che il prodotto HHC sia stato testato in modo indipendente da un laboratorio spaziale e sia privo di metalli pesanti o di altre sostanze indesiderate.

 

 

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